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Aluminium lithium hydride → 4-[3-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrazol-1-yl]-benzylamine

HRID 1191096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191096
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[CH:7]1([CH2:10][NH:11][C:12]2[CH:16]=[CH:15][N:14]([C:17]3[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:13]=2)[CH2:9][CH2:8]1>C1COCC1>[CH:7]1([CH2:10][NH:11][C:12]2[CH:16]=[CH:15][N:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:21][NH2:22])=[CH:23][CH:24]=3)[N:13]=2)[CH2:9][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 598289114-[3-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrazol-1-yl]-benzonitrile

Produkt 1

HCID 598288874-[3-(Cyclopropylmethyl-amino)-pyrazol-1-yl]-benzylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add a solution of 1M lithium aluminum hydride in THF (1.4 mL, 1.4 mmol) to a solution of 4-[3-(cyclopropylmethyl-amino)-pyrazol-1-yl]-benzonitrile (136 mg, 0.57 mmol) in THF (10 mL) at room temperature under a nitrogen atmosphere. Stir the mixture for 1 h at 60° C. Cool the mixture to room temperature and quench slowly with water, 1N NaOH and additional water. Dilute with EtOAc, stir vigorously for 20 min and filter through Celite®. Dry the organic phase over Na2SO4, filter and concentrate in vacuo. Purify the residue by SCX chromatography to obtain the desired intermediate that was used without further purification (130 mg, 94%). MS (ES+) m/z: 243 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the mixture to room temperature
  2. customquench slowly with water, 1N NaOH and additional water
  3. additionDilute with EtOAc
  4. stirringstir vigorously for 20 min
  5. filtrationfilter through Celite®
  6. dry with materialDry the organic phase over Na2SO4
  7. filtrationfilter
  8. concentrationconcentrate in vacuo
  9. customPurify the residue by SCX chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ad73e95a6f5491e8b31c26903741522
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680091B2

Notizen zur Reaktion

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