StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → N-{2-[(3-bromophenyl)carbonyl]-4,5-dimethoxyphenyl}-2-(thiophen-2-yl)acetamide

HRID 1191330
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191330
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[C:5]([O:10][CH3:11])=[CH:4][C:3]=1[C:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([Br:20])[CH:15]=1)=[O:13].[S:21]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]1[CH2:26][C:27](O)=[O:28].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.N#N>[Br:20][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:12]([C:3]2[CH:4]=[C:5]([O:10][CH3:11])[C:6]([O:8][CH3:9])=[CH:7][C:2]=2[NH:1][C:27](=[O:28])[CH2:26][C:22]2[S:21][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:13])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 159702-Thiopheneacetic acidHCID 7148514(2-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-(3-bromo-phenyl)-methanone

Produkt 1

HCID 66849274N-{2-[(3-bromophenyl)carbonyl]-4,5-dimethoxyphenyl}-2-(thiophen-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 947NitrogenLösungsmittel2×
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3-bromophenyl)methanone (5 g, 14.9 mmol) in dry DCM (125 mL) was added thiophen-2-ylacetic acid (2.54 g, 17.9 mmol) and Et3N (6.77, 66.9 mmol) at 0° C. in N2. 10 minutes later, POCK (3.4 g, 22.31 mmol) was added dropwise at 0° C. in N2. The reaction mixture was stirred for 1 hour at 0° C. and then quenched with saturated NaHCO3, and neutralized to pH=8. The mixture was exacted with ACM (30 mL×3). The combined organic layer was dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated under vacuum to afford N-{2-[(3-bromophenyl)carbonyl]-4,5-dimethoxyphenyl}-2-(thiophen-2-yl)acetamide. MS (M+H)=460 and 462.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated NaHCO3
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6e5b460fdec4f8bb7b766f39a88414e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680116B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion