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Cesium carbonate → (R)-4-(3-Hydroxy-2-methylpropyl]-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 1191343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191343
[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=2[NH:4][C:3](=[O:11])[CH2:2]1.Br[CH2:13][C@@H:14]([CH3:17])[CH2:15][OH:16].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CC#N>[OH:16][CH2:15][C@H:14]([CH3:17])[CH2:13][N:4]1[C:5]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[O:1][CH2:2][C:3]1=[O:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 727572H-1,4-benzoxazin-3(4H)-oneHCID 10986449(S)-(+)-3-Bromo-2-methyl-1-propanol

Produkt 1

HCID 68910321(R)-4-(3-Hydroxy-2-methylpropyl]-4H-benzo[1,4]oxazin-3-oneAusbeute 147,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A 25 mL flask was charged with 4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (0.100 g, 0.670 mmol), (S)-3-bromo-2-methylpropanol (0.103 g, 0.670 mmol) and cesium carbonate (0.208 g, 0.670 mmol) in MeCN (10 mL) and stirred at 40° C. for 2 days. The reaction mixture was quenched with water (5 mL), and the product extracted into EtOAc (2×10 mL). The combined organic layers were dried (Na2SO4) and evaporated to give the crude title compound (108LM40-37) (0.219 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water (5 mL)
  2. extractionthe product extracted into EtOAc (2×10 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76876fdfdf8b4405870a63428f13e8c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680115B2

Notizen zur Reaktion

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