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Triethylamine → 2,2-dimethylpropionic acid 4-(4'-chloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester

HRID 1191589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1191589
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH3:15])=[C:10]([CH:16]3[C:21](=[O:22])[C:20]([CH3:24])([CH3:23])[O:19][C:18]([CH3:26])([CH3:25])[C:17]3=[O:27])[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:35](Cl)(=[O:40])[C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH3:15])=[C:10]([C:16]3[C:21](=[O:22])[C:20]([CH3:24])([CH3:23])[O:19][C:18]([CH3:26])([CH3:25])[C:17]=3[O:27][C:35](=[O:40])[C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 684877684-(4'-Chloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione

Produkt 1

HCID 585157422,2-dimethylpropionic acid 4-(4'-chloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl esterAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4′-chloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethylpyran-3,5-dione (0.077 g, 0.20 mmol) dissolved in anhydrous dichloromethane (3 ml) is added triethylamine (0.031 ml, 0.22 mmol) then pivaloyl chloride (0.027 ml, 0.22 mmol). This mixture is stirred at room temperature for 3 hours, then diluted with dichloromethane (15 ml) and washed with distilled water (2×10 ml). Organic fractions are combined, dried over magnesium sulphate, then concentrated to give a crude oil which is purified by flash chromatography (100% hexane to hexane/ethyl acetate 9:1 ratio) to afford 2,2-dimethylpropionic acid 4-(4′-chloro-4-ethylbiphenyl-3-yl)-2,2,6,6-tetramethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester (0.090 g) as a colourless gum.

Aufarbeitung

  1. washwashed with distilled water (2×10 ml)
  2. dry with materialdried over magnesium sulphate
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give a crude oil which
  5. customis purified by flash chromatography (100% hexane to hexane/ethyl acetate 9:1 ratio)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-375f923f37fa4ab59765fddc3b09170b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680012B2

Notizen zur Reaktion

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