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m-Chloroperbenzoic acid → Furo[3,2-b]pyridine 4-oxide

HRID 1192402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192402
[O:1]1[C:9]2[C:4](=[N:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:18])C=1>C(Cl)(Cl)Cl>[O:1]1[C:9]2[C:4](=[N+:5]([O-:18])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 12210217Furo(3,2-b)pyridine

Produkt 1

HCID 10630536Furo[3,2-b]pyridine 4-oxideAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Furo[3,2-b]pyridine (1.5 g, 13.0 mmol) in CHCl3 (30 mL) was added MCPBA (2.9 g, 17.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Then the mixture was filtered through a alumina (140 g, basic) and washed with ethyl acetate/hexane (1:1) and DCM/MeOH (20:1) to give Furo[3,2-b]pyridine 4-oxide (1.49 g, 88%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.25 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.23 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThen the mixture was filtered through a alumina (140 g, basic)
  2. washwashed with ethyl acetate/hexane (1:1) and DCM/MeOH (20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f3a2bcc15604a0da768bf3018928a71
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680114B2

Notizen zur Reaktion

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