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Triethylamine → HCID 58368665, Verbindung

HRID 1192661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192661
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](=[O:14])[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[CH3:21][O:22][CH2:23][C:24](Cl)=[O:25].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](=[O:14])[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:24](=[O:25])[CH2:23][O:22][CH3:21])[CH2:19][CH2:20]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 67301190HCID 67301190, Verbindung

Produkt 1

HCID 58368665HCID 58368665, VerbindungAusbeute 63,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-(5-chloro-8-piperazin-1-ylquinolin-7-yl)ethanone (0.030 g, 0.10 mmol, from Example 47, Step 1) was combined with methoxyacetyl chloride (0.014 mL, 0.16 mmol) and triethylamine (0.043 mL, 0.31 mmol) in methylene chloride (1.0 mL) at room temperature and stirred for 2 hours. The reaction was diluted with dichloromethane, washed with water, dried over MgSO4 and then concentrated. The resulted residue was purified on silica gel (eluting with 0 to 5% methanol in dichloromethane) to give the desired product (23 mg, 61%). LCMS calculated for C18H21ClN3O3 (M+H)+: m/z=362.1; Found: 362.0

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe resulted residue was purified on silica gel (eluting with 0 to 5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d01da2af9864703a009bb8b01e45ed5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

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