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Triethylamine → HCID 58368445, Verbindung

HRID 1192668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192668
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](=[O:14])[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[F:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26](Cl)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12](=[O:14])[CH3:13])[C:9]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:26](=[O:27])[C:25]3[CH:29]=[CH:30][C:22]([F:21])=[CH:23][CH:24]=3)[CH2:19][CH2:20]2)=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 678794-Fluorobenzoyl chlorideHCID 67301190HCID 67301190, Verbindung

Produkt 1

HCID 58368445HCID 58368445, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-(5-Chloro-8-piperazin-1-ylquinolin-7-yl)ethanone (0.030 g, 0.10 mmol, from Example 47, Step 1) was combined with 4-fluorobenzoyl chloride, (0.018 mL, 0.16 mmol) and triethylamine (0.043 mL, 0.31 mmol) in methylene chloride (1.0 mL) at room temperature and stirred for 2 hours. The reaction was diluted with dichloromethane, washed with water, dried over MgSO4, concentrated and purified on silica gel (eluting with 0 to 5% methanol in dichloromethane) to give the desired product (35 mg, 82%). LCMS calculated for C22H20ClFN3O2 (M+H)+: m/z=412.1; Found: 412.1.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified on silica gel (eluting with 0 to 5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be89932ac0744eb2a52267d0b2a8490e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680108B2

Notizen zur Reaktion

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