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Triethylamine → Methyl 2-(1-methyl-3-(4-pentylphenylsulfonamido)piperidin-3-yl)acetate

HRID 1192897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1192897
[NH2:1][C:2]1([CH2:9][C:10]([O:12][CH2:13]C)=[O:11])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([CH3:8])[CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH2:22]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26]>ClCCl>[CH3:8][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])([NH:1][S:33]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:27]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:28][CH:29]=2)(=[O:35])=[O:34])[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1446254-t-Amylbenzenesulphonyl chlorideHCID 58109960Ethyl 2-(3-amino-1-methylpiperidin-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 66865266Methyl 2-(1-methyl-3-(4-pentylphenylsulfonamido)piperidin-3-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(3-amino-1-methylpiperidin-3-yl)acetate (52 mg, 0.28 mmol) and triethylamine (0.2 mL, 1.44 mmol) in dichlormethane (15 mL) was treated with 4-n-pentylbenzenesulfonly chloride (120 mg, 0.487 mmol). The resulting mixture was stirred overnight. After removal of the volatiles, the residue was redissolved in dichloromethane, washed with sat. NaHCO3, dried (Na2SO4), evaporated and purified by flash chromatography (eluent: EtOAc/hex 1:1 to EtOAc) to give the title compound. (95 mg, 86%) as colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.27 (d, 2H, J=8.0 Hz), 5.67 (brs, 1H), 3.55 (s, 3H), 2.84 (d, 1H, J=11.6 Hz), 2.73-2.60 (m, 4H), 2.47 (brs, 1H), 2.20-1.92 (m, 6H; NCH3 and 3H), 1.70-1.57 (m, 3H), 1.48-1.27 (m, 6H), 0.88 (t, 3H, J=7.2 Hz); MS 397.2 ESI [M+H]+, calcd for [C20H32N2O4S+H]+ 397.22

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the volatiles
  2. dissolutionthe residue was redissolved in dichloromethane
  3. washwashed with sat. NaHCO3
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. customevaporated
  6. custompurified by flash chromatography (eluent: EtOAc/hex 1:1 to EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-881d44fc4c1745218aaa83cb9ee2e349
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680282B2

Notizen zur Reaktion

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