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Hydrochloric Acid → 2-[4-(4-Chlorophenoxy)-2-ethylphenyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone

HRID 1193046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193046
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[C:12](=[O:13])[CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:14])=[C:4]([CH2:15][CH3:16])[CH:3]=1.[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.[Cu+2].[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.C(OCC)(=O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]3[C:12](=[O:13])[CH2:11][CH2:10][C:9]=3[OH:14])=[C:4]([CH2:15][CH3:16])[CH:3]=2)=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 46844-ChlorophenolHCID 10796Cesium carbonateHCID 667097952-(4-Bromo-2-ethylphenyl)cyclopentane-1,3-dione

Produkt 1

HCID 580708502-[4-(4-Chlorophenoxy)-2-ethylphenyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 2734996
copper(II) trifluoromethanesulfonate
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
16 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(4-bromo-2-ethylphenyl)cyclopentane-1,3-dione (0.20 g, 0.0007 mol), 4-chlorophenol (0.180 g, 0.0014 mol), cesium carbonate (0.460 g, 0.0014 mol), copper triflate (10 mg, 0.00003 mol) and activated 4 Å molecular sieves (0.30 g) is added anhydrous toluene (7 ml). The mixture is then heated at 16° C. for 1 hour under microwave irradiation, followed by dilution with ethyl acetate (50 ml) and 2M hydrochloric acid (50 ml). The organic phase is separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The crude product is purified by preparative reverse phase HPLC to afford 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-ethylphenyl]-3-hydroxycyclopent-2-enone as a cream solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase is separated
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude product is purified by preparative reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f207e34d08a441acb6b233047b457034
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680339B2

Notizen zur Reaktion

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