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N-Benzyl-4-(3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-2(1H)-yl)-N-methylcyclohexanamine → 4-(3,4-Dihydro-2,6-naphthyridin-2(1H)-yl)-N-methylcyclohexanamine

HRID 1193365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193365
[CH2:1]([N:8](C)[CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:15]2[CH2:24][CH2:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[N:20][CH:21]=3)[CH2:16]2)[CH2:11][CH2:10]1)C1C=CC=CC=1>CO>[CH2:16]1[C:17]2[C:22](=[CH:21][N:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:23][CH2:24][N:15]1[CH:12]1[CH2:13][CH2:14][CH:9]([NH:8][CH3:1])[CH2:10][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 66799315N-Benzyl-4-(3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-2(1H)-yl)-N-methylcyclohexanamine

Produkt 1

HCID 667986494-(3,4-Dihydro-2,6-naphthyridin-2(1H)-yl)-N-methylcyclohexanamineAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Benzyl-4-(3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-2(1H)-yl)-N-methylcyclohexanamine (250 mg, 0.746 mmol, 1.0 eq.) was dissolved in MeOH (5 ml) and degassed with N2. Pd(OH)2 (250 mg) was then added and hydrogenation was carried out for 8 hours. After monitoring by TLC, the reaction mixture was filtered over Celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product so obtained was used in the next stage without being purified further. Yield: 67% (124 mg, 0.506 mmol)

Aufarbeitung

  1. customdegassed with N2
  2. additionPd(OH)2 (250 mg) was then added
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered over Celite
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8b57fb5cd3944e29a5a6318d232d29c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680159B2

Notizen zur Reaktion

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