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Trifluoroacetic acid → (R)-3-(2-chlorobenzamido)-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxamide

HRID 1193424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193424
[Cl:1][C:2]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:3]=1[C:4]([NH:6][C@H:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:16]([N:18]([CH:20]3[CH2:25][CH2:24][N:23](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:22][CH2:21]3)[CH3:19])=[O:17])[CH:14]=2)[CH2:9][CH2:8]1)=[O:5].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:3]=1[C:4]([NH:6][C@H:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:16]([N:18]([CH3:19])[CH:20]3[CH2:21][CH2:22][NH:23][CH2:24][CH2:25]3)=[O:17])[CH:14]=2)[CH2:9][CH2:8]1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66805453(R)-tert-Butyl 4-(3-(2-chlorobenzamido)-N-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxamido)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66798745(R)-3-(2-chlorobenzamido)-N-methyl-N-(piperidin-4-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxamideAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(R)-tert-Butyl 4-(3-(2-chlorobenzamido)-N-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxamido)-piperidine-1-carboxylate (300 mg, 0.587 mmol, 1 eq) was dissolved in dichloromethane (10 ml). The solution was cooled to 0° C., and trifluoroacetic acid (2 ml) was added dropwise. The reaction mixture was stirred for 1 h at room temperature and then concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in dichloromethane (100 ml), washed with saturated sodium hydrogen carbonate solution and saturated sodium chloride solution (in each case 50 ml), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The desired product was in the form of a brown solid and was used in the next stage without being purified further. Yield: 95% (230 mg, 0.559 mmol)

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. washwashed with saturated sodium hydrogen carbonate solution and saturated sodium chloride solution (in each case 50 ml),
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customwithout being purified further

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52efe166575b40e0aa12caa9d708b965
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680159B2

Notizen zur Reaktion

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