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Dimethylformamide → 4-[3-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]-1-piperidinyl]propoxy]benzoic acid ethyl ester fumarate hydrate

HRID 1193682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193682
CN(C)[CH:3]=[O:4].[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)[CH:15]2[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]2)=[CH:10][CH:9]=1.[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:44])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42]Cl)=[CH:35][CH:34]=1)[CH3:30]>C(O)CCC>[OH2:4].[C:3]([OH:4])(=[O:7])/[CH:34]=[CH:33]/[C:32]([OH:44])=[O:31].[CH2:29]([O:31][C:32](=[O:44])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][N:18]2[CH2:19][CH2:20][CH:15]([CH:14]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:25][CH:26]=3)[C:11]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:7][CH3:6])=[CH:13][CH:12]=3)[CH2:16][CH2:17]2)=[CH:35][CH:34]=1)[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 144071674-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]piperidineHCID 18348522Ethyl 4-(3-chloropropoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 703733334-[3-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]-1-piperidinyl]propoxy]benzoic acid ethyl ester fumarate hydrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the procedure of Example 22, but substituting dimethylformamide at 73° C. for butanol, 4-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine and 4-(3-chloropropoxy)benzoic acid ethyl ester were reacted to give the free base of the title compound which was reacted with fumaric acid, to give the white fumarate salt (recrystallizing from methanoldiethyl ether) in 27% yield, m.p. 147.5°-148.5° C.

Aufarbeitung

  1. customat 73° C.
  2. customwere reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16a41b2c2b374449a63b131dcf11d5bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04810713

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