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Sodium Bicarbonate → Ahr 5333

HRID 1193687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193687
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)[OH:9])=[CH:4][CH:3]=1.[C:23]([C:26]1[CH:36]=[CH:35][C:29]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33]Cl)=[C:28]([O:37][CH3:38])[CH:27]=1)(=[O:25])[CH3:24].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=2)([OH:9])[CH:10]2[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH2:33][CH2:32][CH2:31][O:30][C:29]3[CH:35]=[CH:36][C:26]([C:23](=[O:25])[CH3:24])=[CH:27][C:28]=3[O:37][CH3:38])[CH2:14][CH2:15]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 73142644-(3-Chloropropoxy)-3-methoxyacetophenoneHCID 11208889Bis(4-fluorophenyl)(piperidin-4-yl)methanol

Produkt 1

HCID 173727Ahr 5333Ausbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.0 g (0.0165 mole) of α,α-bis(p-fluorophenyl)-4-piperidinemethanol, 4.0 g (0.0165 mole) of 3-(p-acetyl-o-methoxyphenoxy)propyl chloride and 1.4 g (0.0165 mole) of sodium bicarbonate in 60 ml of dimethylformamide was stirred and heated at 80° C. for two hours. The temperature was raised to 100° C. for one hour. After cooling, the reaction mixture was filtered and the dimethylformamide was removed at reduced pressure. The residual oil which crystallized on standing in ether was dissolved in benzene and placed on a Florisil® column. Using a gradient elution of acetone-benzene, 1.8 g (21.4%) of product was obtained from the column, m.p. 141.5°-143° C. (See Ex. 12, U.S. Pat. No. 3,956,296).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe temperature was raised to 100° C. for one hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered
  4. customthe dimethylformamide was removed at reduced pressure
  5. customThe residual oil which crystallized
  6. dissolutionwas dissolved in benzene
  7. washa gradient elution of acetone-benzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b1cb94506a54477a446c4963513906a
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04810713

Notizen zur Reaktion

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