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Furan → 2-Heptanoylfuran

HRID 1194129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1194129
[C:1](O)(=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].[O:10]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11]1.ClC(Cl)C(OC(=O)C(Cl)Cl)=O.[B]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:11]1[O:10][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)(=[O:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8029FuranHCID 8094Heptanoic AcidHCID 77772Acetic acid, 2,2-dichloro-, 1,1'-anhydrideHCID 5462311Boron

Produkt 1

HCID 2313272-HeptanoylfuranAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

In 50 ml of toluene were dissolved 6.51 g (0.05 mole) of heptanoic acid, 4.43 g (0.065 mole) of furan and 14.39 g (0.06 mole) of dichloroacetic anhydride. To the resulting solution was added 0.71 g of boron trifluoridediethyl ether coplex and the resulting mixture was then stirred at 50° C. for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled and washed successively with 5% aqueous sodium carbonate solution and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure and the resulting concentrated residue was then purified by silica gel-filled column chromatography to obtain 8.95 g of 2-heptanoylfuran.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. temperaturethe reaction solution was cooled
  3. washwashed successively with 5% aqueous sodium carbonate solution and water
  4. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  5. customthe resulting concentrated residue was then purified by silica gel-
  6. additionfilled column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-218971747ed74ae7872997c922fec91f
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04812585

Notizen zur Reaktion

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