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Triethylamine → 3-Methoxycarbonylethylcarbonyloxy-1-phenylindole hydrochloride

HRID 1194397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1194397
[ClH:1].C(N(CC(O)CNC([C:13]1[N:14]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[C:15]2[C:20]([C:21]=1[OH:22])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=O)CC)C.C(N(CC)CC)C.[Cl-].[CH3:38][O:39][C:40](=[O:46])[CH2:41][CH2:42][C:43](O)=[O:44]>C(Cl)Cl>[ClH:1].[CH3:38][O:39][C:40]([CH2:41][CH2:42][C:43]([O:22][C:21]1[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:14]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:13]=1)=[O:44])=[O:46]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 547241132-[3-(N,N-diethylamino)-2-hydroxypropylaminocarbonyl]-3-hydroxy-1-phenylindole hydrochlorideHCID 86605420Succinic acid methylester chloride

Produkt 1

HCID 867428213-Methoxycarbonylethylcarbonyloxy-1-phenylindole hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.1 g of 2-[3-(N,N-diethylamino)-2-hydroxypropylaminocarbonyl]-3-hydroxy-1-phenylindole hydrochloride (0.005 mole) are mixed in 25 ml of methylene chloride with 0.7 ml triethylamine (0.005 mole) and 0.6 ml of succinic acid methylester chloride and the reaction mixture agitated for 1 h at room temperature. The solution is then washed with a saturated solution of sodium chloride, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue is purified by low pressure chromatography using methylene chloride as the elution agent, as described in Example 3. 2-[3-N,N-diethylamino)-2-hydroxypropylaminocarbonyl]-3-methoxycarbonylethylcarbonyloxy-1-phenylindole hydrochloride is obtained as an oily product.

Aufarbeitung

  1. washThe solution is then washed with a saturated solution of sodium chloride
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by low pressure chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d81c6409718e4dbbaa0a27e706b50e8a
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04814345

Notizen zur Reaktion

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