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Ethyl 2-bromopropionate → HCID 13909862, Verbindung

HRID 1194630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1194630
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]=[C:9]2[N:17]3[N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]3)[C:11](=[O:18])[S:10]2)=[CH:4][C:3]=1[NH2:19].Br[CH:21]([CH3:27])[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23].C(=O)([O-])O.[Na+]>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]=[C:9]2[N:17]3[N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]3)[C:11](=[O:18])[S:10]2)=[CH:4][C:3]=1[NH:19][CH:21]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH3:27]
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Komponenten

4

Edukt 3

HCID 79040Ethyl 2-bromopropionateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 19987017HCID 19987017, Verbindung

Produkt 1

HCID 13909862HCID 13909862, VerbindungAusbeute 52 %

Versuchsvorschrift

Into a reaction flask equipped with a Dimroth condenser, 2.2 g (7.4 mmol) of 9-(4-chloro-3-aminophenylimino)-8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonane-7-one, 15 ml of ethyl 2-bromopropionate and 2.0 g (24 mmol) of sodium hydrogen carbonate, were charged, and refluxed under heating for 4 hours to complete the reaction. The reaction solution was filtered, concentrated and extracted with ethyl acetate, and then washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain a crude product, which was purified by column chromatography to obtain 1.5 g (yield: 52%) of colorless oily substance. Refractive index: nD20 1.5755

Aufarbeitung

  1. additionwere charged
  2. temperaturerefluxed
  3. temperatureunder heating for 4 hours
  4. customthe reaction
  5. filtrationThe reaction solution was filtered
  6. concentrationconcentrated
  7. extractionextracted with ethyl acetate
  8. washwashed with water
  9. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  10. distillationThe solvent was distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3acc311a7e154de88a54a1b496e201c7
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04816063

Notizen zur Reaktion

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