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Ammonium Chloride → 3-Ethyl-1,3,9,10,11,12-hexahydro-2H-quino[4,3,2-ef][1,4]benzoxazepin-2-one

HRID 1195781
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195781
O.[NH2:2][C:3]1[C:4]2[C:9]([N:10]=[C:11]3[C:16]=1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]3)=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[O:17][CH:18]([CH2:24][CH3:25])[C:19](OCC)=[O:20].CC(C)([O-])C.[K+].[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1>[CH2:24]([CH:18]1[C:19](=[O:20])[NH:2][C:3]2=[C:16]3[C:11](=[N:10][C:9]4=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5](=[C:4]24)[O:17]1)[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15]3)[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 67757092Ethyl alpha-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]butyrate hydrate

Produkt 1

HCID 537311453-Ethyl-1,3,9,10,11,12-hexahydro-2H-quino[4,3,2-ef][1,4]benzoxazepin-2-oneAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl α-[(9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-8-yl)oxy]butyrate hydrate (30.34 g) in dry tetrahydrofuran (370 ml) was added potassium t-butoxide (13 g). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 hrs. Saturated ammonium chloride solution (150 ml) was added and stirring was continued for one hr. The mixture was concentrated and the concentrate was cooled. The solid was collected, washed with water, and dried to yield 21.26 g (78%) of product, mp 182°-183° C.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for one hr
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. temperaturethe concentrate was cooled
  5. customThe solid was collected
  6. washwashed with water
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5efdc9e4f80423c80c6d8f12dfe425f
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112829

Notizen zur Reaktion

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