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Hydrochloric Acid → 5-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid

HRID 1195946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1195946
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:19]([O:24]CC)(=[O:23])/[CH:20]=[CH:21]/[CH3:22].CC(C)([O-])C.[K+].[OH-].[Na+].Cl>CN1CCCC1=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:24])=[O:23])=[CH:11][C:10]=1[O:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 755064-(Benzyloxy)-3-methoxybenzaldehydeHCID 429065Ethyl trans-crotonateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 542250435-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution containing 260 g of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde and 200 ml of ethyl crotonate in 1200 ml of N-methylpyrrolidone was gradually added while stirring and cooling at 0° C. 149.6 g of potassium tert.-butoxide. The solution was stirred for 0.5 h after which 200 ml of 10 N NaOH-solution was added and stirred for 0.5 h more at 0° C. The reaction mixture was added to a mixture of hydrochloric acid and ice. The semisolid product was separated and used without purification to the next step.

Aufarbeitung

  1. additionwas gradually added
  2. additionwas added
  3. stirringstirred for 0.5 h more at 0° C
  4. customThe semisolid product was separated
  5. customused without purification to the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e080215fd5d94ec38fcec3279d9d364c
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112861

Notizen zur Reaktion

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