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Triphenylphosphine → [4-(Methoxycarbonyl)benzyl](triphenyl)phosphonium bromide

HRID 1196154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196154
[Br:1][CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[C:13]1([P:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Br-:1].[C:7]([C:6]1[CH:11]=[CH:12][C:3]([CH2:2][P+:19]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:4][CH:5]=1)([O:9][CH3:10])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 2764257[4-(Methoxycarbonyl)benzyl](triphenyl)phosphonium bromideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a 2 L 3-neck round bottom flask fitted with a glass stopper, rubber septum, and reflux condenser with a nitrogen inlet tube, was added 64.90 g (283 mmol) methyl 4-bromomethylbenzoate, 81.74 g (311 mmol) triphenylphosphine, and 744 mL toluene. The solution was heated at 80° C. for 5h. After cooling to room temperature, reaction vessel was placed in an ice bath. The resulting precipitate was filtered, washed with toluene, and dried in a vacuum oven to afford 126.35 g (89% (4-carbomethoxy) benzyltriphenylphosphonium bromide) as a white solid, mp.=248°-250° C. (reported in V. Sankaran and C. S. Marvel, J. Polym. Sci, Poly. Chem. Ed , 17, 3949 (1979) as 258°-260° C.): 1H NMR (CDCl3, 200 MHz) δ 3.86 (s,3H), 5.70 (d,J=15.3 Hz, 2H), 7.24 (m,4H), 7.71 (m, 15 H).

Aufarbeitung

  1. customTo a 2 L 3-neck round bottom flask fitted with a glass stopper, rubber septum
  2. temperaturereflux condenser with a nitrogen inlet tube
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. customreaction vessel
  5. customwas placed in an ice bath
  6. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  7. washwashed with toluene
  8. customdried in a vacuum oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11e01dd97e7e434789ac5027e2e3e89a
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05113010

Notizen zur Reaktion

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