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2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone → 4,4-Diphenyl-2-formyl-2-cyclohexen-1-one

HRID 1196264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196264
[C:1]1([C:7]2([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:13])[CH:9]([CH:14]=[O:15])[CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.ClC1C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C=1Cl>O1CCOCC1>[C:1]1([C:7]2([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11][C:10](=[O:13])[C:9]([CH:14]=[O:15])=[CH:8]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67752,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinoneHCID 54244847HCID 54244847, Verbindung

Produkt 1

HCID 537947534,4-Diphenyl-2-formyl-2-cyclohexen-1-oneAusbeute 27,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4,4-diphenyl-2-formylcyclohexanone (44.5 g) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (38 g) in dioxane (650 cc) is stirred for 30 minutes at 25° C. and then cooled to 0° C.; the solid is removed by filtration and the filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa). The residue is chromatographed on a column of silica gel (0.2-0.06 mm, diameter 6 cm, height 63 cm), eluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (80:20 by volume) and collecting 50-cc fractions. Fractions 7 to 12 are combined and concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa). The crystalline residue is stirred vigorously with isopropyl ether (200 cc) and the crystals obtained are drained, washed with isopropyl ether (2×50 cc) and dried. 4,4-Diphenyl-2-formyl-2-cyclohexen-1-one (12 g), m.p. 126° C., is obtained.

Aufarbeitung

  1. customthe solid is removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate is concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)
  3. customThe residue is chromatographed on a column of silica gel (0.2-0.06 mm, diameter 6 cm, height 63 cm)
  4. washeluting with a mixture of cyclohexane and ethyl acetate (80:20 by volume)
  5. customcollecting 50-cc fractions
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)
  7. customthe crystals obtained
  8. washwashed with isopropyl ether (2×50 cc)
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2d4818838cf492a912d31a4e29e5f05
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112988

Notizen zur Reaktion

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