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Potassium Carbonate → 20-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1alpha,2alpha-epoxypregna-5,7-dien-3beta-ol

HRID 1196326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196326
C([O:4][C@H:5]1[C@@H:31]2[O:32][C@@H:30]2[C@@:29]2([CH3:33])[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]3[C@@H:28]2[CH2:27][CH2:26][C@@:25]2([CH3:34])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[CH:15]([CH:17]2[O:22][CH2:21][C:20]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:19][O:18]2)[CH3:16])[CH2:6]1)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>CO>[CH3:24][C:20]1([CH3:23])[CH2:19][O:18][CH:17]([CH:15]([C@@H:14]2[C@:25]3([CH3:34])[C@H:11]([C:10]4[C@H:28]([CH2:27][CH2:26]3)[C@:29]3([CH3:33])[C:7]([CH2:6][C@@H:5]([OH:4])[C@@H:31]5[O:32][C@@H:30]53)=[CH:8][CH:9]=4)[CH2:12][CH2:13]2)[CH3:16])[O:22][CH2:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 8674580520-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1alpha, 2alpha-epoxypregna-5,7-dien-3beta-yl acetate

Produkt 1

HCID 2284392220-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1alpha,2alpha-epoxypregna-5,7-dien-3beta-olAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5 mg (0.0106 mmole) of 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1α,2α-epoxypregna-5,7-dien-3β-yl acetate in 2 ml of dry methanol was added 7.3 mg (0.0528 mmole) of anhydrous potassium carbonate and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered through a glass filter with the aid of Celite and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Finally the concentrate was purified by silica gel chromatography (eluent: ethyl acetate-hexane=1:5, v/v) to give 4 mg of 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1α,2α-epoxypregna-5,7-dien-3β-ol (yield: ca. 90%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a glass
  2. filtrationfilter with the aid of Celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  4. customFinally the concentrate was purified by silica gel chromatography (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20cf0d3eb0774955a4a42f3fecef749a
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05112998

Notizen zur Reaktion

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