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Dicyclohexylcarbodiimide → 9-Fluoro-21-[2-(formylamino)-4-methylthio-1-oxobutylthio]-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione

HRID 1196821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1196821
[CH:1]([NH:3][C@H:4]([C:9]([OH:11])=O)[CH2:5][CH2:6][S:7][CH3:8])=[O:2].[F:12][C@:13]12[C@@H:33]([OH:34])[CH2:32][C@@:31]3([CH3:35])[C@@H:23]([CH2:24][C@H:25]([CH3:37])[C@:26]3([OH:36])[C:27](=[O:30])[CH2:28][SH:29])[C@@H:22]1[CH2:21][CH2:20][C:19]1[C@:14]2([CH3:39])[CH:15]=[CH:16][C:17](=[O:38])[CH:18]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(OCC)(=O)C>[F:12][C@:13]12[C@@H:33]([OH:34])[CH2:32][C@@:31]3([CH3:35])[C@@H:23]([CH2:24][C@H:25]([CH3:37])[C@:26]3([OH:36])[C:27](=[O:30])[CH2:28][S:29][C:9](=[O:11])[CH:4]([NH:3][CH:1]=[O:2])[CH2:5][CH2:6][S:7][CH3:8])[C@@H:22]1[CH2:21][CH2:20][C:19]1[C@:14]2([CH3:39])[CH:15]=[CH:16][C:17](=[O:38])[CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 439750N-FormylmethionineHCID 1317173969-Fluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione-21-thiol

Produkt 1

HCID 883953229-Fluoro-21-[2-(formylamino)-4-methylthio-1-oxobutylthio]-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of of N-formyl-L-methionine (7.8 gm) in dry ethyl acetate (120 ml) were added 9-fluoro-11β,17-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione-21-thiol (6.0 gm) in dry ethyl acetate (100 ml) and dicyclohexylcarbodiimide (18.2 gm) in dry ethyl acetate (100 ml) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for for 4 hours.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5283a231a044dfbb7bdc8b85df1d062
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05116829

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