StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrogen Peroxide → HCID 54508019, Verbindung

HRID 1197039
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1197039
[OH:1][CH:2]([CH:12]1[C:16](=[O:17])[CH:15]=[CH:14][CH:13]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]([O:26][Si:27]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9].[OH:34]O.[OH-].[Na+]>CO>[O:34]1[CH:14]2[CH:15]1[C:16](=[O:17])[CH:12]([CH:2]([OH:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH:13]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]([O:26][Si:27]([C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:33])([CH3:29])[CH3:28])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 571788985-(1-Hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)-2-cyclopentenone

Produkt 1

HCID 54508019HCID 54508019, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3.30 g of 5-(1-hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)-2-cyclopentenone in methanol (25 ml) was cooled to 0° C., and 48 ml of an aqueous 30% hydrogen peroxide and 0.48 ml of an aqueous 1N sodium hydroxide were dropwise added thereto. After stirring at 0° C. for 3 hours, the reaction mixture was extracted with an addition of ethyl acetate and saturated aqueous ammonium chloride, and the extract was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, followed by concentration. The concentrate was subjected to silica gel chromatography to give 2.54 g (yield 74%) of 2,3-epoxy-5-(1-hydroxy-6-methoxycarbonylhexyl)-4-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)cyclopentanone.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with an addition of ethyl acetate and saturated aqueous ammonium chloride
  2. washthe extract was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationfollowed by concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-032269fd74b04e04a8dfc4dfbee765c8
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05116869

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion