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Phenethylamine → Methyl 2-(phenethylamino)acetate

HRID 1198071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198071
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH2:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1001PhenethylamineHCID 60984Methyl bromoacetate

Produkt 1

HCID 22991956Methyl 2-(phenethylamino)acetateAusbeute 124,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-phenylethylamine (9.68 g, 40 mmol) in toluene (50 mL) was added methyl bromoacetate (6.12 g, 20 mmol) dropwise at room temperature and was left stirring for 18 hours. The reaction mixture was filtered before removing the solvent in vacuo and the residue was purified by chromatography over silica gel to yield 4.8 g (61%) of the title compound as an oil. NMR (250 MHz, CDCl3) δ (1H, s), 2.92 (4H, m), 3.43 (2H, s), 3.71 (2H, s), 7.27 (5H, m).

Aufarbeitung

  1. waitwas left
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. custombefore removing the solvent in vacuo
  4. customthe residue was purified by chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58b2afecc5d94c0eaaacd595f2a7de3b
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05278316

Notizen zur Reaktion

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