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Triphenylphosphine → 3-[2(E)-(Quinolin-2-yl)ethenyl]benzyl chloride

HRID 1198524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198524
[Cl:1]N1C(=O)CCC1=O.[N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1/[CH:19]=[CH:20]/[C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:24]O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[N:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1/[CH:19]=[CH:20]/[C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:24][Cl:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 701100023-[2(E)-(Quinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol

Produkt 1

HCID 199590993-[2(E)-(Quinolin-2-yl)ethenyl]benzyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Solid N-chlorosuccinimide (0.76 g, 5.72 mmol) was added in portions over 5 minutes to a stirred solution of 3-[2(E)-(quinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol (1.14 g, 4.58 mmol) and triphenylphosphine (1.50 g, 5.72 mmol) in dichloromethane (100 ml) at 0°-5° C. The mixture was stirred for a further 2 hours at 0°-5° C. then evaporated and the residue was chromatographed on silica in ethyl acetate-hexane (1:3).

Aufarbeitung

  1. customthen evaporated
  2. customthe residue was chromatographed on silica in ethyl acetate-hexane (1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a8169a0c7e54d59b773d558c4f432b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05281593

Notizen zur Reaktion

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