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Sodium hydride → 1-[3-{2(E)-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]-7-trityloxy-indole

HRID 1198537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198537
[H-].[Na+].[C:3]([O:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27]2[C:31]=1[NH:30][CH:29]=[CH:28]2)([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)([C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[Cl:32][C:33]1[CH:42]=[C:41]2[C:36]([CH:37]=[CH:38][C:39](/[CH:43]=[CH:44]/[C:45]3[CH:46]=[C:47]([CH:50]=[CH:51][CH:52]=3)[CH2:48]Cl)=[N:40]2)=[CH:35][CH:34]=1.[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O>[Cl:32][C:33]1[CH:42]=[C:41]2[C:36]([CH:37]=[CH:38][C:39](/[CH:43]=[CH:44]/[C:45]3[CH:46]=[C:47]([CH:50]=[CH:51][CH:52]=3)[CH2:48][N:30]3[C:31]4[C:27](=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=4[O:22][C:3]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)([C:10]4[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[C:4]4[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=4)[CH:28]=[CH:29]3)=[N:40]2)=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 150540107-(Triphenylmethoxy)-1H-indoleHCID 19369489trans-3-[2-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl chloride

Produkt 1

HCID 191026091-[3-{2(E)-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl}benzyl]-7-trityloxy-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

60% Sodium hydride dispersion in mineral oil (44 mg 1.1 mmol) was added to a stirred solution of 7-trityloxyindole (Example 12a) (375 mg, 1.0 mmol) in dimethylformamide (4 ml). The mixture was stirred for 10 minutes at room temperature then a suspension of 3-[2(E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl chloride (Example 6a) (251 mg, 0.80 mmol) in dimethylformamide (4 ml) was added and the mixture was stirred for a further 3 hours. The dark solution was poured onto saturated ammonium chloride solution and extracted with dichloromethane. The extract was dried and evaporated under high vacuum and the residue was chromatographed on silica in ethyl acetate-hexane (1:5).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringthe mixture was stirred for a further 3 hours
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. customThe extract was dried
  5. customevaporated under high vacuum
  6. customthe residue was chromatographed on silica in ethyl acetate-hexane (1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-527e08840fc54af29c1c52875be36008
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05281593

Notizen zur Reaktion

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