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6-Bromo-2-naphthalenol → 6-Bromo-1-chloronaphthalen-2-ol

HRID 11988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11988
[Cl:1]N1C(=O)CCC1=O.[Br:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH:16]=[C:15]([OH:20])[CH:14]=[CH:13]2>[Cl-].[Zr+4].[Cl-].[Cl-].[Cl-].ClCCl>[Br:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[C:16]([Cl:1])=[C:15]([OH:20])[CH:14]=[CH:13]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 271446-Bromo-2-naphthalenolHCID 31398Chlorosuccinimide

Produkt 1

HCID 220481596-Bromo-1-chloronaphthalen-2-olAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9856075Zirconium chloride (ZrCl4), (T-4)-KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The synthesis of (S1-2) was carried out following the method described in Synlett, No. 18, 2837 (2005), wherein 29.9 g of N-chlorosuccinimide and 600 ml of dichloromethane were added to a reactor in nitrogen atmosphere and cooled to 0° C., 2.6 g of zirconium (IV) chloride was added, and then 50 g of 6-bromo-2-naphthol (S1-1) was added slowly. The reaction solution was heated to room temperature and stirred for 10 hours, then washed with saturated sodium bicarbonate solution and water, dried over magnesium sulfate, and distilled under a reduced pressure to remove the solvent. Recrystallization was carried out using a mixed solvent of toluene/heptane=1/1 (volumetric ratio) to obtain 55 g of 6-bromo-1-chloro-2-naphthol (S1-2).

Aufarbeitung

  1. customThe synthesis of (S1-2)
  2. temperatureThe reaction solution was heated to room temperature
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution and water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. distillationdistilled under a reduced pressure
  6. customto remove the solvent
  7. customRecrystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8195caeae8504cdfb40a16fc4ca39ca5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727417B2

Notizen zur Reaktion

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