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Ethyl 3-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)propanoate → t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate

HRID 1198968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198968
[CH:1]1([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:18]=[C:17]3[C:13]([C:14]([CH:35]=O)=[CH:15][N:16]3[CH2:19][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:33][CH3:34])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:37]([CH2:42][CH:43]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38]>O1CCOCC1>[CH:1]1([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:18]=[C:17]3[C:13]([C:14]([CH:35]=[C:42]([C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])[CH3:43])=[CH:15][N:16]3[CH2:19][C:20]3[CH:32]=[CH:31][C:23]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:28])[CH3:29])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:33][CH3:34])=[CH:12][CH:11]=2)=[O:9])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12607919Ethyl 3-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)propanoateHCID 15013776t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-formylindol-1-ylmethyl]3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 53856301t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoateAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-formylindol-1-ylmethyl]3-methoxybenzoate (Example 1, part(f)) (2.8 g) and (carbethoxyethylidene)triphenylphosphorane (4.6 g) in dioxane (29 ml) was heated at reflux for 18 hours. The solvent was evaporated. The resultant residue was purified by flash chromatography on silica gel (192 ml), eluting with 1:4 ethyl acetate:hexane to give t-butyl 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-ethoxycarbonyl-1-propenyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoate (3.3 g, 100%) as a light yellow solid; mp 118°-120°; NMR (80 MHz, CDCl3) 2.15(d, 3H, CCH3), 3.40(dd, 2H, NHCH2), 5.42(s, 2H, NCH2), 6.22(br t, 1H, NH), 6.78(d, 1H, Ar).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hours
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customThe resultant residue was purified by flash chromatography on silica gel (192 ml)
  4. washeluting with 1:4 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bc86316e88e4a7b8a84a7484aef4554
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04898863

Notizen zur Reaktion

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