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Hydrochloric Acid → 1-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-4-(1-pyrrolidinyl)piperidine

HRID 1199799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1199799
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[CH2:16][CH:15]=[C:14]([N:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:13][CH2:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].Cl.C(Cl)Cl.C([BH3-])#N.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][CH:14]([N:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:15][CH2:16]2)=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:3])=[O:4]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 2724287Tetrabutylammonium (cyano-C)trihydroborateHCID 146267951,2,3,6-Tetrahydro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-(1-pyrrolidinyl)pyridine

Produkt 1

HCID 146992121-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-4-(1-pyrrolidinyl)piperidineAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2 g (0.0065 mol) of the compound of (C), 5 ml of 4.66M HCl (in isopropyl alcohol), 40 ml of methylene chloride and 2.68 g of tetrabutylammonium cyanoborohydride is stirred at ambient temperature overnight. The solution is diluted with sat. Na2CO3 solution and extracted with methylene chloride. The combined extracts are dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give 1.6 g (80%) of the title compound. An analytical sample is prepared by recrystallization from ethyl acetate: m.p. 166°-170° C.; IR (KBr) 1595, 1295, and 880 cm-1 ; NMR (CDCl3)δ7.75 (d, 2H); 6.9 (d, 2H), 4.0-3.7 (m, 1H), 3.15-2.55 (m, 8H), 3.0 (s, 3H), and 2.05-1.55 (m, 8H)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe combined extracts are dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fa4e989ec6c458aba45954599a9be76
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04902800

Notizen zur Reaktion

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