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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 16170827, Verbindung

HRID 1200299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1200299
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:11]/[O:12][CH:13]([C:28]([O:30][CH:31]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:29])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[C:16]([O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH:15]=2)/[C:8](O)=[O:9])[N:6]=1.[C:44]1([CH:50]([O:57][C:58]([C:60]2[N:61]3[C@H:64]([S:65][CH2:66][C:67]=2[CH2:68][S:69][C:70]2[N:75]4[N:76]=[C:77]([C:79]([O:81][CH:82]([C:89]5[CH:94]=[CH:93][CH:92]=[CH:91][CH:90]=5)[C:83]5[CH:88]=[CH:87][CH:86]=[CH:85][CH:84]=5)=[O:80])[N:78]=[C:74]4[N:73]=[C:72]([CH3:95])[CH:71]=2)[C@H:63]([NH2:96])[C:62]3=[O:97])=[O:59])[C:51]2[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>ClCCl>[C:44]1([CH:50]([O:57][C:58]([C:60]2[N:61]3[C@H:64]([S:65][CH2:66][C:67]=2[CH2:68][S:69][C:70]2[N:75]4[N:76]=[C:77]([C:79]([O:81][CH:82]([C:89]5[CH:90]=[CH:91][CH:92]=[CH:93][CH:94]=5)[C:83]5[CH:84]=[CH:85][CH:86]=[CH:87][CH:88]=5)=[O:80])[N:78]=[C:74]4[N:73]=[C:72]([CH3:95])[CH:71]=2)[C@H:63]([NH:96][C:8](=[O:9])/[C:7](/[C:5]2[N:6]=[C:2]([NH2:1])[S:3][CH:4]=2)=[N:11]\[O:12][CH:13]([C:28]([O:30][CH:31]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)=[O:29])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[C:16]([O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH:15]=2)[C:62]3=[O:97])=[O:59])[C:51]2[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55][CH:56]=2)[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13821813HCID 13821813, VerbindungHCID 14479197HCID 14479197, Verbindung

Produkt 1

HCID 16170827HCID 16170827, VerbindungAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice-cooled solution containing the product obtained in Step 1 (3.0 g) and (6R,7R)-7-amino-3-[(2-diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester (3.75 g) in dichloromethane (100 ml) was added dicyclohexylcarbodiimide (1.54 g), and the mixture was stirred at room temperature. After filtering off the insoluble matters, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography, giving 4.8 g of the objective compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtering off the insoluble matters
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5151e14063c4a7aa83815620aaee4bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04904791

Notizen zur Reaktion

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