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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-(6-chloro-7-fluoro-9H-beta-carbolin-8-yl)-2-methyl-nicotinamide

HRID 12198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12198
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[C:13]([NH2:16])[C:14]=1[F:15])[NH:11][C:10]1[CH:9]=[N:8][CH:7]=[CH:6][C:5]2=1.[CH3:17][C:18]1[N:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:19]=1[C:20](O)=[O:21].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C(NN)=NN=C(N(CCO)CCO)C=1.Cl.Cl>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12](=[C:13]([NH:16][C:20](=[O:21])[C:19]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:18]=3[CH3:17])[C:14]=1[F:15])[NH:11][C:10]1[CH:9]=[N:8][CH:7]=[CH:6][C:5]2=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 168701Oxdralazine dihydrochlorideHCID 6433732-Methylnicotinic acidHCID 671655216-chloro-7-fluoro-9H-beta-carbolin-8-ylamine

Produkt 1

HCID 11337193N-(6-chloro-7-fluoro-9H-beta-carbolin-8-yl)-2-methyl-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-chloro-7-fluoro-9H-β-carbolin-8-ylamine (100 mg, 0.424 mmol) in pyridine (2.5 ml) was stirred at RT. 2-methyl nicotinic acid (70 mg, 0.509 mmol) was added, followed by EDCI (130 mg, 0.678 mmol). The suspension was stirred at 100° C. for a day. The pyridine was removed under reduced pressure and the resulting dark oil was triturated with saturated aqueous NaHCO3. The precipitate which formed was filtered and washed with MeOH. The material was treated with 2M HCl in Et2O to yield a gray solid, the di-HCl salt N-(6-chloro-7-fluoro-9H-β-carbolin-8-yl)-2-methyl-nicotinamide (110 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe pyridine was removed under reduced pressure
  2. customthe resulting dark oil was triturated with saturated aqueous NaHCO3
  3. customThe precipitate which formed
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with MeOH
  6. additionThe material was treated with 2M HCl in Et2O
  7. customto yield a gray solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-212676db6bac4ade867f66bfad747cd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07727985B2

Notizen zur Reaktion

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