StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Chlorotrimethylsilane → Ethyl 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-5-trimethylsiloxynaphth-2-yl)ethynyl]benzoate

HRID 1235
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1235
[OH:1][CH:2]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:13])([CH3:12])[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:26]=[CH:25][C:19]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[CH:18][CH:17]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.C(N(CC)CC)C.Cl[Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]>C(Cl)Cl>[CH3:13][C:9]1([CH3:12])[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[CH:25][CH:26]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]=2[CH:2]([O:1][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[CH2:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 8471TriethylamineHCID 15391671Ethyl 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-8,8-dimethylnaphth-2-yl)ethynyl]benzoate2×

Produkt 1

HCID 19694971Ethyl 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-5-trimethylsiloxynaphth-2-yl)ethynyl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.23 g (0.54 mmol) of ethyl 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5-hydroxy-8,8-dimethylnaphth-2-yl)ethynyl]benzoate (Compound 9) in 4 ml of dry CH2Cl2 was added 0.06 ml of triethylamine (0.81 mmol). The solution was flushed with nitrogen and then 0.12 g (0.81 mmol) of chlorotrimethylsilane was slowly added by syringe. The mixture was stirred at room temperature (flushed with nitrogen) for 30 minutes, concentrated in vacuo to an oil and purified by flash chromatography (silica, 10% EtOAc-hexane) to yield the title compound as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was flushed with nitrogen
  2. custom(flushed with nitrogen) for 30 minutes
  3. concentrationconcentrated in vacuo to an oil
  4. custompurified by flash chromatography (silica, 10% EtOAc-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-312409619c75422fbcb4db7823828526
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05723620

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion