StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 3-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)-ethoxy}pyridine

HRID 1241310
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1241310
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:8][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.F[C:16]1[CH:21]=[C:20]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])[C:19]([F:35])=[CH:18][C:17]=1[N+:36]([O-:38])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O>[F:35][C:19]1[C:20]([N:22]2[C:27](=[O:28])[CH:26]=[C:25]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:24]([CH3:33])[C:23]2=[O:34])=[CH:21][C:16]([O:1][C:2]2[C:3]([O:8][CH:9]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[C:17]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 121155092,5-Difluoro-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]nitrobenzeneHCID 219335243-Hydroxy-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine

Produkt 1

HCID 219335633-{4-Fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)-ethoxy}pyridineAusbeute 73,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.18 g of 3-hydroxy-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}-pyridine, 0.19 g of 2,5-difluoro-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]nitrobenzene, and 2.0 ml of N,N-dimethylformamide was added 90 mg of potassium carbonate, and the mixture was stirred at 70° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and then poured into ice water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.21 g of 3-{4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]-2-nitrophenoxy}-2-{1-(methoxycarbonyl)ethoxy}pyridine as a mixture of diastereoisomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c863fdc101f74444b9a493a72c1cc82a
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115544B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion