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Sodium Carbonate → HCID 10636627, Verbindung

HRID 1241695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1241695
CC(C)(C)C(NC1C=CC=CC=1[C:12]1[C:25]2[C:24](=O)[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[N:17]([CH3:27])[C:16]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1>[CH3:27][N:17]1[C:16]2[C:25]3[C:12](=[C:15]4[C:16](=[N:17][C:24]=3[C:23]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]1=3)[CH:25]=[CH:12][CH:13]=[CH:14]4)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10927115HCID 10927115, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 10636627HCID 10636627, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(Method H-2) (Cyclisation) 2,2-Dimethyl-N-[2-(10-methyl-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-1-yl)-phenyl]-propionamide, 25 (50 mg, 0.13 mmol) was dissolved in 1:1 THF/6N HCl (20 mL) and the mixture heated to reflux for 5 days giving a bright orange solution. The mixture was basified (aq. Na2CO3) and extracted with ethyl acetate (50 mL) and the organic layer dried (Na2SO4), and evaporated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography (1:4 EtOAc: hexane) to give the title compound as a yellow solid (35 mg, 0.12 mmol, 95%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureto reflux for 5 days
  3. customgiving a bright orange solution
  4. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL)
  5. dry with materialthe organic layer dried (Na2SO4)
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe crude product was purified by column chromatography (1:4 EtOAc: hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92a1c5a23df047dd8f818f00490c16ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115619B2

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