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Methanol → 2-{4-[4-Cyclopropyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-pyrimidin-5-ylmethylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester

HRID 1242505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242505
Cl[CH2:2][C:3]1[C:4]([CH:20]2[CH2:22][CH2:21]2)=[N:5][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:7][CH:8]=1.[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:42])[C:27]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37]C(=O)C)=[CH:33][C:32]=1[CH3:41])([CH3:29])[CH3:28])[CH3:24].CO.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[CH2:23]([O:25][C:26](=[O:42])[C:27]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37][CH2:2][C:3]2[C:4]([CH:20]3[CH2:22][CH2:21]3)=[N:5][C:6]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:11][CH:10]=3)=[N:7][CH:8]=2)=[CH:33][C:32]=1[CH3:41])([CH3:28])[CH3:29])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 10796Cesium carbonateHCID 219356455-Chloromethyl-4-cyclopropyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-pyrimidineHCID 865978202-(4-Acetylsulfanyl-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 536278302-{4-[4-Cyclopropyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-pyrimidin-5-ylmethylsulfanyl]-2-methyl-phenoxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester
Ausbeute 78,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.399 g (1.2 mmol) of 5-Chloromethyl-4-cyclopropyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-pyrimidine (example 150D]) and 0.300 g (1.0 mmol) of 2-(4-acetylsulfanyl-2-methyl-phenoxy)-2-methyl-propionic acid ethyl ester (example 142C]) were dissolved in 2.0 ml of acetonitrile and 0.08 ml of MeOH and treated with 0.462 g (1.4 mmol) of Cs2CO3. After vigorous stirring for 27 h at ambient temperature and filtration, the solvent was evaporated and the residue redissolved in dichloromethane and filtered again and evaporated. Purification by flash chromatography (SiO2, dichloromethane/n-heptane 1:2 to 4:1 and then AcOEt) afforded 0.428 g of the title compound as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltration
  2. customthe solvent was evaporated
  3. dissolutionthe residue redissolved in dichloromethane
  4. filtrationfiltered again
  5. customevaporated
  6. customPurification by flash chromatography (SiO2, dichloromethane/n-heptane 1:2 to 4:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95f1030987f24dc0897344210ed090ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115611B2

Notizen zur Reaktion

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