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Sodium Hydroxide → 2-(3-Bromo-4-formyl-phenoxy)-4-trifluoromethyl-benzonitrile

HRID 1243752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1243752
F[C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[Br:14][C:15]1[CH:22]=[C:21]([OH:23])[CH:20]=[CH:19][C:16]=1[CH:17]=[O:18].[F-].[K+].[OH-].[Na+]>CN(C=O)C>[Br:14][C:15]1[CH:22]=[C:21]([CH:20]=[CH:19][C:16]=1[CH:17]=[O:18])[O:23][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 5189732-Fluoro-4-(trifluoromethyl)benzonitrileHCID 522689Potassium FluorideHCID 110848662-Bromo-4-hydroxybenzaldehyde

Produkt 1

HCID 219303412-(3-Bromo-4-formyl-phenoxy)-4-trifluoromethyl-benzonitrileAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Fluoro-4-trifluoromethyl-benzonitrile (3.1 g, 20 mmol), 2-bromo-4-hydroxybenzaldehyde (4 g, 20 mmol) and potassium fluoride-(3.47 g, 60 mmol) were heated with stirring in dry DMF (20 mL) at 120° C. for 4 h, 80° C. for 16 h, 120° C. for 4 h, 130° C. for 1 h, and then at 140° C. for 16 h. The reaction mixture was cooled, poured onto 1N sodium hydroxide, extracted with ethyl acetate, and then dried over MgSO4. After filtration, the solvent was removed in vacuo to yield 2-(3-bromo-4-formyl-phenoxy)-4-trifluoromethyl-benzonitrile (6.38 g, 96%) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be2dd77a220c4b6195246bc332f520ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07119122B2

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