StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diethylamine → 3-[4-(5-Cyanopent-1-ynyl)phenyl]-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

HRID 1244140
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244140
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:15]([OH:17])=[C:14]([C:18]#[N:19])[C:13](=[O:20])[NH:12][C:11]=3[S:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(NCC)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:45](#[N:51])[CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]#[CH:50]>CN(C=O)C.[Cu]I>[C:45]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]#[C:50][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:15]([OH:17])=[C:14]([C:18]#[N:19])[C:13](=[O:20])[NH:12][C:11]=3[S:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1)#[N:51]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8021DiethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 1398525-HexynenitrileHCID 546899454-Hydroxy-3-(4-iodophenyl)-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 546899353-[4-(5-Cyanopent-1-ynyl)phenyl]-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-iodo-phenyl)-4-hydroxy-6-oxo-6,7-dihydro-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile (60 mg, 0.15 mmol) in 1.5 mL DMF was added diethylamine (0.16 mL, 1.5 mmol), followed by copper(I) iodide (trace), Pd(PPh3)Cl2 (3.5 mg, 0.005 mmol), and triphenylphosphine (12 mg, 0.04 mmol). The resulting mixture was stirred at rt for 5 min, after which hex-5-ynenitrile (50 μL, 0.5 mmol) was added. The reaction was then heated to 90° C. using microwave reactor for 20 min, filtered, concentrated and purified by reverse phase HPLC to give the titled compound. MS (ESI) m/e 358 (M−H)+; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 1.82–1.91 (m, 2H), 2.56 (t, J=7.12 Hz, 2H), 2.65 (t, J=7.12 Hz, 2H), 6.67 (s, 1H), 7.31 (d, J=8.48 Hz, 2H) 7.43 (d, J=8.48, 2H), 10.80 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then heated to 90° C.
  2. customfor 20 min
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9da70857e1e4ce5a461533f12463de1
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07119205B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion