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Hydrochloric Acid → Rac-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid

HRID 1244578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244578
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][C:8](=[O:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:25])[CH:20]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6]1)=[O:4].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1>[F:25][C:21]1[CH:20]=[C:19]([CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:18][O:17][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:7]2[C:8](=[O:10])[CH2:9][CH:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:6]2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 68614055(RS)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 21920015Rac-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

3.5 g (10.2 mmol) of [Rac] 1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester (Example 1d) are dispersed in 11.2 ml of a 1N solution of sodium hydroxide, and tetrahydrofuran is added to such an extent that a clear solution is obtained. Thereupon, the reaction mixture is heated to 50° C. during 1 h. For the working-up, the cooled solution is treated with 11.2 ml of 1N hydrochloric acid and THF evaporated under reduced pressure while the product starts to precipitate. The product is filtered and dried under vacuum to yield 2.39 g (71% of theory) of a white solid which is used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionis added to such an extent that a clear solution
  2. customis obtained
  3. customevaporated under reduced pressure while the product
  4. customto precipitate
  5. filtrationThe product is filtered
  6. customdried under vacuum
  7. customto yield 2.39 g (71% of theory) of a white solid which
  8. customis used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea7af6511ea746249a48cc8b33583883
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122562B2

Notizen zur Reaktion

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