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Thionyl Chloride → HCID 21920046, Verbindung

HRID 1244599
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1244599
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[CH2:19][CH:18]([CH2:20]O)[CH2:17][C:16]2=[O:22])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:25])=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[CH2:19][CH:18]([CH2:20][Cl:25])[CH2:17][C:16]2=[O:22])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 10447336(RS)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 21920046HCID 21920046, VerbindungAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

740 mg (2.49 mmol) (RS)-1-(4-benzyloxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one is dissolved in 20 ml toluene. 1.08 ml (14.9 mmol) thionyl chloride is added and the mixture refluxed for 6 hours. Evaporation and chromatography (silica gel, n-hexane/ethyl acetate 1:1) yields 123 mg (16%) of a brownish semisolid. MS: m/e=315.2 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 6 hours
  2. customEvaporation and chromatography (silica gel, n-hexane/ethyl acetate 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e2993c20ad948a9870d3f0724a8aa7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122562B2

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