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Benzyl Bromide → HCID 21919151, Verbindung

HRID 1245155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245155
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:25])=[C:5]([C:16]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:21][CH3:22])[C:18]=1[O:19][CH3:20])[CH2:6][C:7]1[C:8]([OH:15])=[C:9]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH:10]=[O:11].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH2:32](Br)[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:25])=[C:5]([C:16]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:21][CH3:22])[C:18]=1[O:19][CH3:20])[CH2:6][C:7]1[C:8]([O:15][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[C:9]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH:10]=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 21919188HCID 21919188, Verbindung

Produkt 1

HCID 21919151HCID 21919151, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-hydroxybenzaldehyde (1.16 g, 3.35 mol) was dissolved in acetone (5.0 ml) and, after addition of anhydrous sodium carbonate (1.02 g, 7.38 mmol) and benzyl bromide (0.69 g, 4.02 mmol), the mixture was heated to reflux for 3 hours. The reaction solution was filtered and the residue obtained by concentration of the filtrate was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1) to give the title compound (1.45 g, 3.32 mmol, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 3 hours
  3. filtrationThe reaction solution was filtered
  4. customthe residue obtained by concentration of the filtrate
  5. customwas purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c7efa30da23404f937ea025b2b60c60
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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