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Sodium Carbonate → Methyl 4-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoate

HRID 1245166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245166
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:34])=[C:5]([C:25]([O:32][CH3:33])=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[C:9](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Li+].B1([C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[N:51][CH:50]=2)OCCCO1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:34])=[C:5]([C:25]([O:32][CH3:33])=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[C:9]([C:49]2[CH:50]=[N:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=2)[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 41980053-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)pyridineHCID 11237521Methyl 4-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)oxybenzoate

Produkt 1

HCID 21919158Methyl 4-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoateAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)oxybenzoate (333 mg, 0.6555 mmol) in toluene (6 ml) were added tetrakistriphenylphosphine palladium (23 mg, 0.0199 mmol), aqueous solution of sodium carbonate (2M aqueous solution, 1.00 ml), lithium chloride (56 mg, 1.3241 mmol) and ethanolic solution (1.3 ml) of pyridine-3-boronic acid 1,3-propanediol cyclic ester (159 mg, 0.9814 mmol) and the mixture was heated with stirring at 95° C. for 16 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate (100 ml), washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to give the title compound (284 mg, 0.6498 mmol, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b6c9ea3ae8f47a6a1218c824c09437c
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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