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Sodium Carbonate → Methyl 5-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoate

HRID 1245168
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245168
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:34])=[C:5]([C:25]([O:32][CH3:33])=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:11]([CH:16]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Li+].B1([C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[N:51][CH:50]=2)OCCCO1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:34])=[C:5]([C:25]([O:32][CH3:33])=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:49]2[CH:50]=[N:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=2)=[C:11]([CH:16]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 41980053-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)pyridineHCID 21919171HCID 21919171, Verbindung

Produkt 1

HCID 21919126Methyl 5-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)oxybenzoate (1.43 g, 2.8149 mmol) in toluene (32 ml) were added tetrakistriphenylphosphine palladium (98 mg, 0.0848 mmol), aqueous solution of sodium carbonate (2M aqueous solution, 3.66 ml), lithium chloride (239 mg, 5.6381 mmol) and ethanolic solution (5.9 ml) of pyridine-3-boronic acid 1,3-propanediol cyclic ester (684 mg, 4.2222 mmol) and the mixture was heated with stirring at 95° C. for 16 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate (200 ml), washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to give the title compound (1.20 g, 2.7459 mmol, 98%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6eff5ad309f6484cb8e2dfd761a059cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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