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Sodium Carbonate → HCID 21919179, Verbindung

HRID 1245170
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245170
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:34])=[C:5]([C:25]([O:32][CH3:33])=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:11]([CH:16]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[Li+].[CH3:43][O:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][C:48](B(O)O)=[CH:47][CH:46]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:34])=[C:5]([C:25]([O:32][CH3:33])=[C:26]([O:30][CH3:31])[C:27]=1[O:28][CH3:29])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:48]2[CH:49]=[CH:50][C:45]([O:44][CH3:43])=[CH:46][CH:47]=2)=[C:11]([CH:16]=1)[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 433294Lithium ChlorideHCID 21919171HCID 21919171, Verbindung

Produkt 1

HCID 21919179HCID 21919179, VerbindungAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-(3,4,5,6-tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(trifluoromethanesulfonyl)oxybenzoate (411 mg, 0.8090 mmol) in toluene (12 ml) were added tetrakistriphenylphosphine palladium (60 mg, 0.0519 mmol), aqueous solution of sodium carbonate (2M aqueous solution, 1.35 ml), lithium chloride (89 mg, 2.0995 mmol) and ethanolic solution (2.0 ml) of 4-methoxybenzene boronic acid (369 mg, 2.4282 mmol) and the mixture was heated with stirring at 95° C. for 16 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate (100 ml), washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=5:1) to give the title compound (351 mg, 0.7532 mmol, 93%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c625f7ab0ceb4c968d690937cd56ae7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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