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Methyl iodide → 3-(4-Chlorophenyl)-1,4-dimethyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide

HRID 1245283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245283
[C:1]([C:4]1([NH:10][S:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]1)(=O)[CH3:2].[H-].[Na+].I[CH3:25]>CN(C=O)C>[Cl:21][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([C:14]2[S:11](=[O:13])(=[O:12])[N:10]([CH3:25])[C:4]3([CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5]3)[C:1]=2[CH3:2])=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 11461652N-(1-acetylcyclohexyl)-4-chlorophenyl-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 113248403-(4-Chlorophenyl)-1,4-dimethyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

N-(1-Acetylcyclohexyl)-4-chlorophenylmethane sulfonamide (1.02 g, 3.1 mmol) was dissolved in dry DMF (10 mL) under Ar. NaH (60%, 2.2 eq.) and iodomethane (2 eq.) were added and the mixture was stirred overnight at 120° C. After dilution with water the solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with NaCl solution and water, dried (Na2SO4) and concentrated to yield 696 mg (69%) of the 3-(4-chlorophenyl)-1,4-dimethyl-2-thia-1-azaspiro[4.5]dec-3-ene 2,2-dioxide, shown below as a solid. MS (IS): 326 [MH]+.

Aufarbeitung

  1. extractionAfter dilution with water the solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with NaCl solution and water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9c9e13e5c1d4691b2a67b92135c7667
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125840B2

Notizen zur Reaktion

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