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Triethylamine → (4-Isopropyl-piperazin-1-yl)-(4-methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazol-2-yl)-methanone

HRID 12454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 12454
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:17]([OH:19])=O)[S:5][C:6]=1[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.[CH:47]([N:50]1[CH2:55][CH2:54][NH:53][CH2:52][CH2:51]1)([CH3:49])[CH3:48].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH:47]([N:50]1[CH2:55][CH2:54][N:53]([C:17]([C:4]2[S:5][C:6]([C:7]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)=[C:2]([CH3:1])[N:3]=2)=[O:19])[CH2:52][CH2:51]1)([CH3:49])[CH3:48]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 593378204-Methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazole-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59338098(4-Isopropyl-piperazin-1-yl)-(4-methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazol-2-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-methyl-5-naphthalen-1-yl-thiazole-2-carboxylic acid in methylene chloride (2 ml) is added BOP (44 mg, 0.10 mmol), isopropylpiperazine (13 mg, 0.10 mmol) and Et3N (20 mg, 0.20 mmol). The reaction mixture is stirred at rt for 2 hr. Solvent is removed and the resulting mixture is purified by PTLC to give the title compound. LC-MS M+1 380.03. 1H NMR δ (CDCl3) 7.90-7.96 (m, 2H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.46-7.56 (m, 4H), 4.51 (brs, 2H), 3.85 (brs, 2H), 2.77 (m, 1H), 2.67 (brs, 4H), 2.25 (s, 3H), 1.10 (d, 6H). LC-MS (M+1) 380.1.

Aufarbeitung

  1. customSolvent is removed
  2. customthe resulting mixture is purified by PTLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fd45a014550457f9029f2a892cfb77e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728009B1

Notizen zur Reaktion

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