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1-Hydroxybenzotriazole → Tert-butyl (4-{2-[2-(acetylamino)-5-({[4-(methylthio)benzyl]amino}carbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenyl)carbamate

HRID 1246490
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246490
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:26]([OH:28])=O)=[C:8]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:29][S:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:34]([CH2:35][NH2:36])=[CH:33][CH:32]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:26]([NH:36][CH2:35][C:34]2[CH:37]=[CH:38][C:31]([S:30][CH3:29])=[CH:32][CH:33]=2)=[O:28])=[C:8]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([NH:18][C:19](=[O:20])[O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])=[CH:16][CH:17]=2)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27600804-(Methylthio)benzylamineHCID 219153162-(Acetylamino)-4-(2-[4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86595599
Tert-butyl (4-{2-[2-(acetylamino)-5-({[4-(methylthio)benzyl]amino}carbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenyl)carbamate
Ausbeute 102,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(acetylamino)-4-(2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid (120 mg), [4-(methylthio)benzyl]amine (45.4 mg), 1-hydroxybenzotriazole (44 mg) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (59.6 mg) in DMF (2 ml) was stirred at r.t. for 17 hours. The reaction mixture was poured into saturated NaHCO3, and extracted with CHCl3. The organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative silica gel chromatography with CHCl3/AcOEt (1:1) as an eluent to give tert-butyl (4-{2-[2-(acetylamino)-5-({[4-(methylthio)benzyl]amino}carbonyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethyl}phenyl)carbamate (163.5 mg) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CHCl3
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by preparative silica gel chromatography with CHCl3/AcOEt (1:1) as an eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d80c75d50ef248f1b32fadff811a4990
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125901B2

Notizen zur Reaktion

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