StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl formimidate hydrochloride → N-[4-(2-{4-[(iminomethyl)amino]phenyl)ethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide

HRID 1246512
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246512
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH:20](=[NH:24])OCC>C1COCC1>[NH:24]=[CH:20][NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[N:11]=[C:12]([NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[S:13][CH:14]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12578842Ethyl formimidate hydrochlorideHCID 21914814N-{4-[2-(4-aminophenyl)ethyl]thiazol-2-yl}acetamide

Produkt 1

HCID 178474436N-[4-(2-{4-[(iminomethyl)amino]phenyl)ethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamideAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-(4-[2-(4-Aminophenyl)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl)acetamide (150 mg) was dissolved in THF (2 ml) and pH=7 buffer (2 ml). Then, ethyl imidoformate hydrochloride (1.26 g) was added to the solution at 0° C. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 2 hours, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography over silica gel with CH3CN/water (7:3) as an eluent. The oil was purified again by preparative silica gel chromatography with CHCl3/MeOH (5:1) as an eluent to give N-[4-(2-{4-[(iminomethyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide (110 mg) as pale brown oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by flash column chromatography over silica gel with CH3CN/water (7:3) as an eluent
  3. customThe oil was purified again by preparative silica gel chromatography with CHCl3/MeOH (5:1) as an eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-45cce51a0d6d4d5088b77785cb9866ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07125901B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion