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4-Chloroaniline → N-(4-Chlorophenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide

HRID 1246697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1246697
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:9][C:10]1[C:11]([N:16]2[CH2:21][CH:20]=[C:19]([C:22](O)=[O:23])[CH2:18][CH2:17]2)=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>ClCCl>[Cl:9][C:10]1[C:11]([N:16]2[CH2:17][CH:18]=[C:19]([C:22]([NH:6][C:5]3[CH:7]=[CH:8][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)=[O:23])[CH2:20][CH2:21]2)=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78124-ChloroanilineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 219047271-(3-chloropyridin-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic Acid

Produkt 1

HCID 11268050N-(4-Chlorophenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

4-Chloroaniline (13.2 g, 103 mmol), 3′-chloro-3,6-dihydro-2H-1,2′-bipyridine-4-carboxylic acid (16.49 g, 69.1 mmol), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (26.5 g, 1.38 mmol) were combined in dichloromethane (150 mL) and stirred overnight at ambient temperature. The mixture was diluted with dichloromethane (200 mL), washed with water (400 mL), 400 mL brine, dried with sodium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel using hexane:ethyl acetate (7:3) to provide the title compound. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (dd, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.62 (s(br) 1H), 7.54 (d, 2H), 7.30 (d, 2H), 6.92 (dd, 1H), 6.76 (m, 1H), 4.16 (dd, 2H), 3.64 (dd, 2H), 2.66 (m, 2H) MS (ESI) 349 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (400 mL), 400 mL brine
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7eae2b8ebc69479b872e9585b0313d65
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129235B2

Notizen zur Reaktion

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