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Sodium hydride → tert-Butyl (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate

HRID 1247599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247599
[CH2:1]([NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])[C:2]#[CH:3].[H-].[Na+].Br[CH2:15][CH2:16][O:17][Si:18]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])([CH3:20])[CH3:19]>CN1CCCC1=O>[Si:18]([O:17][CH2:16][CH2:15][N:4]([CH2:1][C:2]#[CH:3])[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:8])([CH3:10])[CH3:9])([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])([CH3:20])[CH3:19]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 3608067(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilaneHCID 11073648tert-butyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 11324466tert-Butyl (2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The sub-titled compound was prepared from tert-butyl prop-2-yn-1-ylcarbamate (0.8 g), 60% sodium hydride (0.227 g), (2-bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane (1 ml) and anhydrous N-methyl-2-pyrrolidinone (4 ml) by the method of Example 2(ii). The crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with iso-hexane:ethyl acetate (25:1) to afford (0.8 g).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with iso-hexane:ethyl acetate (25:1)
  2. customto afford (0.8 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02cdf0af95e44dc8a1e835742a00a0c9
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129246B2

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