StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Iodide → (+/-)-[1-(2,4-Dichloro-pyrimidin-5-yl)-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine

HRID 1247638
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247638
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([CH:9](Br)[CH3:10])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[CH:16][CH:15]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([CH:9]([NH:20][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][CH3:12])=[CH:15][CH:16]=2)[CH3:10])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 7732P-AnisidineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 21908975(+/-)-2,4-Dichloro-5-(1-bromoethyl)-pyrimidine

Produkt 1

HCID 10086026(+/-)-[1-(2,4-Dichloro-pyrimidin-5-yl)-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(±)-2,4-Dichloro-5-(1-bromoethyl)-pyrimidine (1.97 g; 7.70 mmol) (from Example 1c supra) was dissolved in acetonitrile (21 mL). p-Anisidine (0.95 g; 7.70 mmol) (Aldrich), potassium carbonate (1.17 g; 8.48 mmol) and potassium iodide (0.32 g; 1.93 mmol) were added and the mixture was stirred at room temperature. After 16 hours, the mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification by flash chromatography (Biotage 40M, 20:80 to 25:75 ethyl acetate-hexanes gradient) gave (±)-[1-(2,4-dichloro-pyrimidin-5-yl)-ethyl]-(4-methoxy-phenyl)-amine. (Yield 1.82 g; 76.3%).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by flash chromatography (Biotage 40M, 20:80 to 25:75 ethyl acetate-hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94082007b502404fad65d26aaae319ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129351B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion